18F-Markierte Azaisatoanhydride als vielseitige prosthetische Gruppen für die indirekte Radiofluorierung

Abstract

Um die ¹⁸F-Markierung von empfindlichen Molekülen unter milden Bedingungen zu ermöglichen, wurden 1-Alkylamino-7-[¹⁸F]fluor-8-azaisatoanhydride ([¹⁸F]AFAs) als neue prosthetische Gruppen für die indirekte Radiofluorierung entwickelt. Die [¹⁸F]AFAs konnten in nur 15 Minuten aus leicht zugänglichen Vorläufern hergestellt und in hohen radiochemischen Umsätzen von bis zu 98% mit verschiedenen Aminen bzw. Alkyn- oder Azid-funktionalisierten Vorläufern konjugiert werden. Die praktische Anwendbarkeit der neuen prosthetischen Gruppen wurde durch die erfolgreiche Synthese von drei ¹⁸F-markierten PSMA-Liganden mit ausgezeichneter in vivo-Stabilität und zum Teil vielversprechende Bildgebungseigenschaften bestätigt.

Gröner, B.; Willmann, M.; Donnerstag, L.; Urusova, E.; Neumaier, F.; Humpert, S.; Endepols, H.; Neumaier, B.; Zlatopolskiy, B. D.

7-[¹⁸F]Fluoro-8-azaisatoic Anhydrides: Versatile Prosthetic Groups for the Preparation of PET Tracers

Journal of medicinal chemistry 2023, 66 (17), 12629-12644.